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アルキンは、2つの炭素原子間に三重結合を含む有機または炭素ベースの化合物です。この三重結合により、これらの化合物は、アルケンと呼ばれる二重結合炭素を含む化合物、または単結合炭素のみを含むアルカンとは異なる構造的および化学的特性を持ちます。アルキンは自然界では珍しいものですが、それらの1つは産業界では重要であり、一部の天然化合物には三重結合炭素が含まれています。
エチン別名アセチレン
エチンは最も単純なアルキンです。その分子式はC2H2であり、2つの炭素原子が互いに三重結合し、各炭素に水素原子が結合しています。室温では無色の気体です。電子が豊富な短い三重結合はエネルギー含有量が高いため、エチンを燃やすと大量のエネルギーが放出され、溶接トーチやその他の同様の用途で一般的な燃料になります。ほとんどの溶接工は、一般名アセチレンでそれを参照します。 20世紀初頭には、工業用化学物質の合成のための重要な出発原料でもありましたが、石油ベースの出発原料が代わりに使用されるようになり、人気は低下しました。
エチニルエストラジオール
エチニルエストラジオールは、女性の体内で重要なエストロゲンホルモンである天然に存在する化合物エストラジオールと構造が類似した合成化合物です。エストラジオールのように、それはエストロゲンとして作用しますが、非常に強力で長続きします-それが経口避妊薬の有効成分として投与される理由です。この化合物を体内に導入すると、体ホルモンのバランスが変化し、卵巣が排卵せず、子宮の内側が薄くなります。
有毒なアルキン
一部の生物は、捕食者や獲物に対処するために有毒なアルキン化合物を生成します。一例として、ブラジルのイクチオテレ・ターミナリスという小さなハーブの葉に見られる非常に毒性の高いアルキンであるイクチオテレオールがあります。この地域に住んでいるインディアンは、かつてこの毒を使って魚を殺していました。別の例は、ヒストリオコニコトキシン、同じ地域の毒矢カエルの皮膚に見られるアルキン化合物です。名前が示すように、その歴史的な使用は矢じりのコーティングとしてでした。
医療用アルキン
エチニルエストラジオールとは別に、医学的に興味深いいくつかの化合物もアルキン単位を含んでいます。一例は、化合物カリケアマイシンとエスペラマイシンです。どちらも自然界にあり、類似した構造を持っています。それらは細胞に対して非常に有毒であり、二本鎖DNAを破壊することにより機能します。残念ながら、それらは非常に有毒であるため、健康な細胞を殺すのが上手すぎるため、それらを抗癌剤として使用することはできません。しかし、一部の研究者は、カリケアマイシンをがん細胞を特異的に標的とする抗体に結合させ、がん細胞のみに毒が送達されるように努めています。ゲムツズマブオゾガマイシンと呼ばれるそのような薬剤の1つは、2000年にFDAによって急性骨髄性白血病の治療薬として承認されましたが、2010年に米国市場から撤退しました。