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有機化合物が水と反応すると、加水分解反応が起こります。それらは、水分子が水素基と水酸化物基に分割され、これらの一方または両方が有機出発生成物に結合することを特徴としています。加水分解は通常、酸または塩基触媒の使用を必要とし、多くの有用な化合物の合成に使用されます。 「加水分解」という用語は、文字通り水で分裂することを意味します。反応で水が形成されるときの逆のプロセスは、凝縮と呼ばれます。
加水分解メカニズム
カルボン酸誘導体の加水分解は、アシル置換と呼ばれる反応の一種です。アシル基は炭素-酸素二重結合を特徴とし、その上に小さいが重要な電荷差があります。反応物がわずかに電気的に正の炭素原子またはわずかに電気的に負の酸素原子に引き付けられるため、アシルで反応が起こります。アシル置換の一般的な反応メカニズムは次のとおりです。RC（= O）-X + EY-> RC（= O）-Y + EX、ここでEは求電子基であり、負に帯電した原子に引き寄せられ、Yは求核基なので、正に帯電した原子に引き付けられます。 Rは、反応に関与しない炭化水素などの官能基を示します。 Xの例には、酸塩化物または臭化物の場合は塩素または臭素、カルボン酸エステルの場合は-OR、アミドからの-N（R）_2が含まれます。
塩基触媒加水分解の例として石鹸を作る
ケン化とも呼ばれる石鹸の製造は、最も一般的な加水分解反応の1つです。石鹸は、少なくとも5,000年前に、ほぼ間違いなく偶然にシュメール人によって最初に生産されました。シュメール人とその後の人種は、灰または別のアルカリ性物質を油または脂肪と混合すると、皮膚および衣服から汚れを除去するのに優れた物質が生成されることを発見しました。これは、アルカリが油と反応して石鹸を生成したために起こりました。石鹸を製造する最新の方法は、脂肪酸を水酸化ナトリウムなどの塩基と反応させることを含む。これにより脂肪酸塩が生成され、油やグリースなどの非水溶性物質が可溶化されます。ケン化は、ベースの触媒反応の例であり、塩基は出発物質と触媒の両方として機能します。
その他の加水分解メカニズム
酸は、アシル基で反応を開始する触媒としても使用できます。水を酸性化すると、正に帯電した反応性ヒドロニウムイオンが生成されるため、アシル基の酸素に強く引き付けられます。 2つの基は結合して中間体を形成します。この中間体ではアシル炭素が電気陰性になり、水分子の酸素上の孤立電子対などの求核試薬を引き付けます。 2番目の中間体は、炭素と酸素の単結合を切断してカルボン酸と水を生成するように再配置されます。
タンパク質の加水分解
生物学的システムはすべて水中に存在することを考えると、加水分解反応は生物では一般的であることは理解できます。タンパク質は、アミノ酸を長い鎖でつなげることによって形成されます。これらのアミノ酸は、あるアミノ酸のカルボキシル基を別のアミノ酸のアミン基と反応させて、縮合と呼ばれるプロセスで水を生成することにより結合します。逆のプロセスである加水分解により、タンパク質は構成アミノ酸に分割されます。これは、プロセスコールアミノ酸分析でタンパク質の構造を決定するのに非常に役立ちます。